Inspiré de la chemise City Connect. La casquette ajustée de Phillies de Philadelphie City Connect 59FIFTY tire son originalité d'éléments uniques liés à la région métropolitaine et présente un logo des Phillies brodé sur les panneaux avant et un logo MLB Batterman à l'arrière. Des détails supplémentaires comprennent un lettrage brodé "LOVE" avec des accents bleus assortis sur la visière.