Inspirée de la chemise City Connect. La casquette extensible Philadelphia Phillies City Connect 39THIRTY tire son originalité des éléments uniques liés à la ville environnante et arbore un logo des Phillies brodé sur les panneaux avant avec une inscription de l'équipe assortie à l'arrière. Parmi les détails supplémentaires, on trouve une inscription "LOVE" brodée avec des accents bleus assortis sur la visière.